曹正是东京开封府人士，其家族世代皆以屠宰为生，祖祖辈辈都精于此道。由于他家屠宰牲口的手艺极为娴熟高超，因此在当地颇有名气，人们送给他一个响亮的外号——“操刀鬼”。
曾经有一段时间，曹正有幸拜在了赫赫有名的八十万禁军教头林冲门下，学习武艺和为人处世之道。这段经历不仅让他的武功得到了极大提升，更令他开阔了眼界、增长了见识。
后来，曹正受某位财主所托，前往山东一带去经营生意。然而天不遂人意，这次出行非但没有赚到钱财，反而将所有的本金都赔得精光。身无分文又无颜还乡的曹正陷入了困境，但生活还得继续下去。就在走投无路之际，他机缘巧合之下入赘到了一户农家，并成为了一名赘婿。
尽管身份发生了变化，但曹正并没有气馁消沉。他凭借着自己多年积累下来的经验和智慧，与妻子一起努力打拼，最终成功地开办了一家小酒店。虽然店面不大，但因为曹正夫妇待人热情周到，且酒菜味道鲜美可口，所以生意倒也还算红火。
话说那青面兽杨志在黄泥冈不幸丢失了押送的生辰纲之后，心中万分懊恼沮丧。走投无路的他思量再三，决定前去投靠梁山好汉以求安身立命之所。这天，杨志一路风尘仆仆地来到了曹正所开的酒店门前。此时的他早已饥肠辘辘、疲惫不堪，于是大步走进店里，点了一桌丰盛的酒菜狼吞虎咽起来。
待到酒足饭饱之后，杨志一摸口袋，这才发现身上竟然连一文钱都拿不出来。眼见店家前来结账，无奈之下，他只得硬起头皮想要耍赖蒙混过关然后趁机溜走。
曹正见此情形自然不肯善罢甘休，当即追上前去拦住了杨志的去路。两人话不投机半句多，瞬间便动起手来。只见他们你来我往，拳打脚踢，一时间打得难解难分。眨眼间已过了二十余个回合，终究还是曹正技不如人，渐渐落入下风，最终不敌杨志败下阵来。
直到这时，双方才各自停下手来喘口气。经过一番交谈，曹正这才知晓眼前这位身手不凡之人竟是大名鼎鼎的青面兽杨志。他连忙抱拳施礼，表示刚才多有得罪之处，还望杨兄海涵。随后，曹正热情地邀请杨志重回酒店，并吩咐后厨重新准备上好的酒食款待于他。
在酒席之间，曹正详细询问了杨志此番的遭遇。当听闻杨志丢失生辰纲之事时，不禁为之扼腕叹息。沉思片刻之后，曹正向杨志提出了一个建议：既然如今已经无处可去，何不前往二龙山落草为寇？那里地势险要易守难攻，且山上已有几位英雄豪杰占山为王，如果能够加入其中必定会有所作为。
杨志听后觉得这个主意甚妙，当下对曹正感激涕零。于是在曹正的帮助指引之下，杨志踏上了前往二龙山之路
话说那杨志在投奔二龙山的路途之中，机缘巧合之下竟遇着了花和尚鲁智深这等好汉。两人一番交谈过后，杨志方才知晓原来那二龙山寨主邓龙竟是个心胸狭隘之人，坚决不肯收留任何外来之客。无奈之下，他们只得一同折返至曹正所开的店中，共同商议应对之策。
只见那曹正眉头微皱，沉思片刻之后，忽地眼中一亮，计上心来。他压低声音对杨志和鲁智深说道：“我倒是有一计可行。咱们不妨如此这般……”接着，他将自己精心谋划的计策详细地讲述给二人听。
按照曹正之计，他们先是佯装捉到了鲁智深，并五花大绑地押解着前去面见邓龙。待到接近邓龙之时，再出其不意地猛然发动袭击，一举将那邓龙斩杀于刀下。此计一出，杨志与鲁智深皆拍案叫绝，直夸曹正机智过人。
说干就干，三人依计行事，果然顺利地除掉了邓龙。自此以后，鲁智深与杨志顺理成章地成为了这二龙山的寨主。然而那曹正却是个洒脱之人，他深知自己志不在此，于是毅然辞别了两位寨主，依旧回到山下继续经营起自家的酒店生意。
时光荏苒，日子过得飞快。后来不知怎的，那曹正竟也动了上山入伙之心，遂收拾行囊来到二龙山。至此，他与金眼彪施恩、菜园子张青以及母夜叉孙二娘等人一起担任起了山寨中的小头领，众人齐心协力，将这二龙山治理得井井有条。
且说另一边，那双鞭呼延灼奉命征讨梁山，不想却遭遇惨败，落荒而逃至青州地界。到得此地后，他又受那慕容知府之托，先后前往征剿桃花山与白虎山。眼见强敌来袭，桃花山与白虎山的首领们自知难以抵挡，便纷纷派人向二龙山紧急求救。
二龙山的众头领闻知此事，皆是义愤填膺。经过一番商议，决定由鲁智深、杨志率领一众兄弟前去救援。可当他们抵达桃花山与白虎山时才发现，即便三山联合起来，兵力依然远远不及呼延灼所部。正在众人忧心忡忡之际，有人提议不如向梁山求援。
主意已定，鲁智深即刻修书一封送往梁山。那梁山首领宋江收到书信之后，当即点齐兵马，浩浩荡荡地向着青州进发。最终，在宋江的英明指挥下，梁山大军成功攻破青州城，不仅降服了呼延灼，还解救了被困的三山人马。经此一战，曹正亦随着三山头领一同归入了梁山阵营。
话说那宋江继任梁山寨主之后，可谓是意气风发，踌躇满志。他深知要守住这偌大的梁山泊，必须得有得力之人镇守各处要害之地。于是乎，便下令让曹正与王英、扈三娘一起共同把守山后的左旱寨。此三人皆是武艺高强之辈，尤其是那曹正，不仅刀法娴熟，更是有着过人的智谋。
且说那吴用智取大名府之时，为了确保万无一失，调拨八路兵马分头行动。而这曹正呢，则隶属于其中的第六队，与李立一同担任着李逵的副将。这一路人马如猛虎下山一般，势不可挡，所到之处敌人皆闻风丧胆。
待到梁山英雄排定座次之际，那曹正凭借其赫赫战功，最终排在了第八十一位，获星号地嵇星。他所司职的乃是掌管监造诸事的头领，专门负责屠宰牛马猪羊等牲口之事。别看此事看似微不足道，但对于整个山寨来说却是至关重要，毕竟众好汉们平日里的饮食可都离不开这些牲畜。
后来，梁山军三败高俅之时，那曹正又跟随水军一同出征作战。在激烈的战斗之中，他与郑天寿、薛永、李忠四人紧密配合，奋勇杀敌，最终成功地生擒了颍州汝南节度使梅展，立下了汗马功劳。
自梁山接受朝廷招安以后，曹正便随着宋江南征北战，历经无数恶仗。他们先是征讨辽国，而后又平定河北田虎之乱以及淮西王庆之叛。然而，令人惋惜的是，当大军征讨方腊之时，曹正在攻打宣州城的时候不幸被敌军射来的药箭射中，当场身亡。如此英勇之士就此陨落，实在令人痛心不已。不过好在事后朝廷追封他为义节郎，也算是对他一生功绩的一种肯定和褒奖吧！